Dua isomer bicyclo[4.1.0]heptana analogs of glycosidase inhibitor galacto-validamine, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptana -2,3,4-triol, telah disintésis dalam 13 langkah dari 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galaktosa.Kagiatan penghambatan dua amina anu dibatesan sacara konformasi, sareng acetamides anu saluyu, diukur ngalawan énzim alfa-galaktosidase komersial tina biji kopi sareng E. coli.Aktivitas énzim glikosil hidrolase kulawarga GH27 (buncis kopi) sacara kompetitif dihambat ku 1R,6S-amin (7), interaksi beungkeutan anu dicirikeun ku nilai K(i) 0,541 microM.GH36 E. coli alfa-galaktosidase némbongkeun interaksi mengikat jauh leuwih lemah jeung 1R,6S-amin (IC(50) = 80 microM).Diastereomeric 1S,6R-amine (9) terikat lemah pada kedua galaktosidase, (biji kopi, IC(50)= 286 microM) dan (E. coli, IC(50)= 2,46 mM).
